Đối thủ tiếp theo của Rockets là Cleveland Cavaliers. Trước trận đấu này, Rockets đã công bố báo cáo chấn thương. Jabari Smith Jr., tiền đạo chủ lực của Rockets, dù có thể đóng góp dữ liệu 14+6 ở mùa giải này nhưng có thể sẽ vắng mặt ở trận đấu này. Chấn thương đầu gối khiến phong độ của Smith trong trận đấu này trở nên "đáng nghi ngờ".

Cùng với việc hai tiền đạo nổi tiếng Finney Smith và Ethan đều bị chấn thương và vắng mặt, đồng thời người bảo vệ điểm kỳ cựu VanVleet phải nghỉ thi đấu trong mùa giải, Rockets sẽ thi đấu trong trận tiếp theo với Cavaliers, đội có thể được mô tả là "đội siêu khuyết tật". Bằng cách này, nếu Smith Jr không thể thi đấu, HLV Udoka chắc chắn sẽ điều chỉnh đội hình xuất phát, bởi cầu thủ 22 tuổi Smith Jr. là tiền đạo chủ lực của Rockets. Một khi anh vắng mặt, hàng công của Rockets sẽ không có cầu thủ phù hợp để đảm nhận vị trí xuất phát. Tate và Jeff Green không được phép trực tiếp làm người bắt đầu.

Trên thực tế, Rockets có một kế hoạch hay, đó là để Shepard đóng vai trò là người bảo vệ điểm và đưa Amen Thompson vào vị trí tiền đạo quyền lực quen thuộc nhất của anh ấy để xuất phát. Điều này cũng có thể làm tăng cơ hội chiến thắng của Rockets. Suy cho cùng, sức mạnh của Cleveland Cavaliers là không thể xem thường. Họ đứng thứ hai tại Eastern Conference và là một trong những đội tranh chức vô địch mùa này.

Shepard của Team Rocket có thực sự đáng tin cậy không? Câu trả lời là hoàn toàn có. Trong hai trận đấu của mùa giải trước, Sheppard đóng vai trò là người bảo vệ điểm xuất phát của Rockets và sự hợp tác của anh với Amen Thompson tương đối hài hòa. Trong 5 trận gần đây nhất, Sheppard ghi trung bình 16 điểm mỗi trận và sút xa hơn 50% từ cự ly 3 điểm. Trong 12 trận tính đến thời điểm này của mùa giải này, Sheppard đã ra sân tất cả, ghi trung bình 12,6 điểm, 2,7 rebounds, 3,1 kiến ​​​​tạo và 1,6 lần đánh cắp mỗi trận. Có thể nói, Shepard giờ đây đã có thể thực hiện ba điểm một cách ổn định, khả năng chuyền bóng của anh cũng đã tiến bộ hơn rất nhiều so với trước đây. Khả năng đánh cắp của anh ta là một trong những khả năng tốt nhất trong Rockets.

Về mặt phòng ngự, Sheppard hiện nay hiếm khi bị đối thủ vượt qua trong một bước. Tốc độ, khả năng phản ứng và khả năng đối đầu của anh đã được cải thiện đáng kể. Suy cho cùng, dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên phòng ngự Uduka của Rockets, hàng thủ của Shepard quả thực đã tiến bộ rất nhiều. Ngay cả người nổi tiếng NBA Tim Legler cũng đặc biệt nêu tên Shepard trong một chương trình. Anh cho biết lối chơi của Shepard rất hấp dẫn và giờ đây anh có thể tận dụng lợi thế thể chất của mình để thi đấu và sử dụng nó một cách dễ dàng.

Legler tin rằng màn trình diễn của Sheppard khá tốt vào đầu mùa giải này. Tuy anh cũng còn một số khuyết điểm nhưng tốc độ và khả năng kiểm soát bóng của anh vượt xa sự mong đợi của mọi người. Anh ấy có thể dễ dàng đột phá vào rổ từ nửa sân hoặc ngoài vạch ba điểm để ghi bàn, đồng thời khả năng bật nhảy của anh ấy cũng rất tốt, đặc biệt là cú nhảy lùi về phía sau khiến người ta liên tưởng đến động tác đặc trưng của Durant. Hai người đàn ông có một số điểm tương đồng về kỹ năng này. Shepard hiện được các đồng đội Rockets tin tưởng sâu sắc, đây là một lợi ích rất lớn cho Rockets - giờ đây Shepard có thể được ra sân vào những thời điểm quan trọng, điều này hoàn toàn không thể xảy ra ở mùa giải trước.

Trong nửa sau của mùa giải, Shepard có thể thi đấu tốt hơn. Anh ấy sẽ trở thành nhân tố X của Rockets mùa này và cũng sẽ mang lại nhiều sự giúp đỡ hơn cho đội. Vì vậy, theo quan điểm của Tim Legler, Sheppard là biến số chưa rõ của Rockets. Anh có thể giúp đội cải thiện hỏa lực tấn công, nâng cao khả năng cầm bóng và chuyền bóng, đồng thời cũng là một trong những nhân vật chủ chốt quyết định giới hạn trên của Rockets. Nếu anh ấy có thể thi đấu bình thường và đạt phong độ như kỳ vọng của một cầu thủ số 3 dự thảo, thì ngay cả khi người bảo vệ điểm kỳ cựu VanVleet dính chấn thương trong mùa giải, Rockets vẫn có cơ hội cạnh tranh chức vô địch NBA mùa này.